Započeti politički, privredni, društveni i kulturni razvoj na području Kalesije zaustavila je Agresija na međunarodnu priznatu Republiku Bosnu i Hercegovinu 06. aprila 1992. godine.
Kalesija se od 2. maja 1992. godine našla među prvim bosanskohercegovačkim gradovima na udaru velikosrpskog agresora. 11. maja 1992. godine grad Kalesija sa teritorijem istočno od rijeke Bjeljevac izuzev naselja Zukići i Jajići okupirani su od strane agresora.
Naime, u rano jutro 2. maja 1992. godine, granatiranjem iz pravca Rakinog Brda i iz Dubnice, a potom i rafalima sa Carske Bašče po centru Kalesije i Prnjavoru, počela je oružana agresija na kalesijsku općinu. Tehnički superiornije neprijateljske snage, podržavane tenkovima i jedinicama tadašnje JNA, istog su dana opkolile i zauzele Jelovo Brdo i Gojčin.
Tog 2. maja 1992. godine pala je i prva civilna žrtva rata u Kalesiji. U Gojčinu je ubijena Nefisa Osmančević, a ranjeni su njena snaha Sabina i dvogodišnji bratić Anel.
Branioci Kalesije nakon konsolidacije redova, na rječici Bijeljevac, u Miljanovcima, organiziraju jaku liniju odbrane. Nakon 12 dana okupacije, 23.maja 1992.godine oslobođena je Kalesija, koja je tada postala prvi oslobođeni grad u BiH. Narednih dana kalesijski oslobodioci su ušli i u Dubnicu, u Zolje i u Jajiće. Do kraja maja oslobođena je Kalesija Gornja, a potom i Brda. Nešto kasnije, polovinom juna 1992. godine, oslobođeni su i Brezik, Memići, Bulatovci i Mahala, ali se linija 4. jula 1992. godine, ponovo pomjerila – prema Kalesiji. Tadašnja linija razgraničenja Pandurica – Brezik – Grabik – rijeka Bukovica – tzv. plavi most na magistralnom putu – pruga ostala je do potpisivanja Dejtonskog mirovnog sporazuma.
Dejtonski sporazum odredio je novu administrativno uređenje Bosne i Hercegovine. Kao posljedica tog uređenja 71 km2 odnosno 26,1 % teritorije izdvojen je iz teritorije općine Kalesija koja je imala 272 km2 i pripojen novoformiranoj općini Osmaci. U novoformiranu općinu Osmaci pripojena su sljedeća naselja: Mahala, Hajvazi, Caparde, Kulina, Kusonje, Kosovača, Vilčevići, Matkovac, Osmaci, Šeher, Rakino Brdo, Borogovo, Sajtovići, Like i Drvenice.
23. maj se obilježava kao Dan općine Kalesija.